Isomeria

INTRODUÇÃO

Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular, ou seja, é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma fórmula molecular.

O fenômeno da isomeria possibilita, que compostos de mesma fórmula molecular possua diferentes propriedades físicas e químicas, pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes.
A isomeria é bastante comum na química orgânica, podendo ser separada em isomeria plana e espacial.

Isomeria Plana
Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros.
Na isomeria plana, os isômeros diferem um dos outros, apenas pela fórmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser dividida em cinco, veja:
1-) Isomeria de posição
Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica, diferenciando apenas, pela posição de uma ramificação, ou de um grupo funcional, ou uma insaturação (ligações duplas, ou triplas).



2-) Isomeria de cadeia ou núcleo
Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.


O 1-penteno e o ciclopentano são hidrocarbonetos

3-) Isomeria de função
Os isômeros pertencem à funções químicas diferentes.



4-) Metameria ou isomeria de compensação
Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam a mesma cadeia carbônica, mas apresentam diferença na posição do heteroátomo.
A metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição. (Heteroátomo - átomo dentro da cadeia carbônica diferente do carbono. São considerados heteroátomos: N, O, P, S.)



5-) Tautomeria
É um caso especial de isomeria de função.
A tautomeria acontece quando ocorre um rearranjo de átomos ou grupo de átomos em uma molécula. Isso ocorre como em uma reação, onde um composto se transforma em outro, sendo mantido um equilíbrio.




Isomeria Espacial
Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferentes. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados à carbonos diferentes.
Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E).

cis(Z) - do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano de simetria.



Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.



Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada.

Luz polarizada - é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção.
Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções.
É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz.



esta seta de duas pontas, significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente.

Isômeros ópticos
Enantiômeros:
Os isômeros ópticos são compostos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado dextrógiro (D, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é denominado levógiro (L, -).
É necessário atenção, pois os enantiômeros não são superponíveis, assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro.

O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada, faz com que ele possua atividade óptica.
Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral (ou estereocentro).






Compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra).
Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.

Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro.

A quantidade de isômeros opticamente ativos, pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula.


2 estereocentros


IOA- isômero óticamente ativo

IOA = 2n , sendo n o número de estereocentros.
Para a molécula dada, temos:

IOA = 22 = 4 , 4 isômeros ópticos ativos